Начинается седьмой год обучения студента Ван Уайлдера (Райан Рейнольдс) в колледже, однако именно теперь ему грозят проблемы с получением аттестата. В студенческом городке Ван Уайлдер является настоящим "большим человеком": он живет в огромной красиво оформленной комнате общежития, везде разъезжает на своем собственном картинге, а в начале каждого семестра сотни студентов хотят стать его личным помощником. Все поступки Ван Уайлдера помогают ему завоевывать еще большую популярность у студентов и делают его легендой студенческого городка. Однако "хорошая жизнь" Уайлдера в колледже оплачивается его отцом, которому в один прекрасный момент надоедают высокие счета за обучения сына, и он просто отказывается по ним платить. Теперь чтобы сохранить свое положение в колледже и в студенческой среде Уайлдеру надо достать деньги. Он предпринимает попытки заработать деньги, из-за которых становится объектом наблюдения у журналистки школьной газеты Гвен (Тара Рейд). Вскоре между Ван Уайлдером и Гвен начинается роман, а бойфренд Гвен клянется отомстить Ван Уайлдеру...